Echar un vistazo al currículo de Scottie Pippen es darse cuenta de que estamos hablando de uno de los mejores jugadores de todos los tiempos. Seis veces campeón de la NBA, siete veces all-star, una vez MVP del partido de las estrellas, tres veces integrante del Primer Quinteto Ideal de la temporada y ocho del Primer Quinteto Defensivo. Su número 33 está retirado por los Chicago Bulls, la NBA le incluyó en el 50th Anniversary All-Time Team y formó parte del Dream Team que asombró al mundo en Barcelona ’92. Sin embargo, la vida y la trayectoria del escudero de lujo de Michael Jordan nunca fue sencilla. En absoluto.
Scottie Pippen es el pequeño de 12 hermanos de una familia con muchas dificultades económicas y sin posibilidad alguna de poder pagar los estudios universitarios a sus hijos. El día a día en una casa de sólo dos habitaciones no era precisamente fácil y fue a peor cuando su padre sufrió un ictus que le dejó medio cuerpo paralizado y sin poder andar o hablar. Era sólo el año freshman de Pippen en el instituto. Al poco tiempo, su hermano mayor sufrió un accidente de coche y quedó en silla de ruedas. El drama familiar crecía por momentos. Aquellos dos incidentes hicieron que el joven Scottie cogiese un pavor enorme a los accidentes en la vida cotidiana y las lesiones en la cancha.
Durante su periodo baloncestístico en el instituto, Scottie Pippen pasó por muchas dificultades para asentarse en el equipo y gozar de continuidad en lo que a minutos de juego se refiere. Trabajó duro para destacar en el Hamburg High School y no fue hasta su temporada senior cuando lo consiguió. Ejerció de base y llevó al equipo hasta los playoffs estatales, siendo elegido all-conference, pero no recibió ninguna oferta universitaria. Fue entonces cuando tuvo que mediar su entrenador, que habló con el head coach de la Universidad de Central Arkansas para que le diese una oportunidad. Pippen firmó y no tuvo sitio en la plantilla hasta que varios jugadores cayeron lesionados o dejaron el equipo. Fue en ese momento cuando empezó su reto personal por hacerse un nombre.
Con la NCAA como principal objetivo de los ojeadores de la NBA, el hecho de que Scottie jugase en la NAIA (una liga inferior) no le ayudó en exceso. Durante su primer año se quedó en 4.3 puntos por partido y tuvo que dedicar horas y horas en el gimnasio para trabajar en su musculatura. Sin embargo, como sophomore dio un salto de calidad importante. Explotó y firmó 18.5 puntos y 9.2 rebotes. Sus números siguieron creciendo y su físico dio un cambio importante, de manera que en el Draft de 1987 acabó saliendo elegido en el puesto #5. Los Seattle Supersonics habían llegado a un acuerdo con los Chicago Bulls para intercambiar elecciones (los Bulls elegían en el #8).
Su ingreso en la NBA no significó el final de las dificultades para Scottie Pippen. El jugador y su por entonces novia tuvieron un hijo en 1987, se casaron al año siguiente y se divorciaron dos años después. Fue entonces cuando salió a la luz una segunda mujer que aireó una relación con Pippen durante el tiempo que Scottie estuvo casado, enredando más aún la separación del jugador, que supuestamente la estuvo en cierto modo pagando por su silencio.
En lo puramente deportivo, Scottie Pippen y los Chicago Bulls se encontraron con un rival que les hizo la vida imposible durante los primeros años del jugador en la NBA. Los Detroit Pistons de los Bad Boys eran el conjunto que mandaba en la Conferencia Este. No fue hasta la campaña 1990-91 cuando Jordan, Pippen y compañía lograron su primer título. Un tiempo a tener en cuenta tratándose de un equipo que estaba construido para haber reinado antes. Scottie fue vital en las Finales contra Los Angeles Lakers, defendiendo de una forma espectacular a Magic Johnson, coincidiendo con su último año de contrato. Pero el jugador no renovó precisamente con un acuerdo desorbitado sino uno de cinco años de duración y 18 millones de dólares en salario. Esta firma marcaría los siguientes años de su carrera NBA.
Cuando Michael Jordan cambió el baloncesto por el béisbol en 1993, Scottie Pippen se convirtió en el buque insignia de los Chicago Bulls. Sin embargo el jugador no supo manejar los galones y acabó teniendo conflictos de vestuario, como aquel famoso que tuvo lugar después de que Pippen se negase a salir a la cancha en los últimos segundos del tercer partido de las Finales de Conferencia contra los New York Knicks porque Phil Jackson había preparado una jugada en la que él no tendría el tiro definitivo.
Pero los problemas no llegaron sólo en lo baloncestístico. Entre 1994 y 1995, Scottie Pippen fue detenido por la policía en dos ocasiones y recibió una denuncia de su entonces pareja por violencia doméstica. Además esa misma novia y otra mujer llevaron al Pippen a juicio para que reconociese a dos hijos y se encargase de su manutención.
Las alegrías no volvieron hasta la temporada 1995-96. El retorno de Michael Jordan y la incorporación de jugadores como Dennis Rodman dieron otra dimensión a los Chicago Bulls, que firmaron el legendario balance de 72-10 y consiguieron su cuarto campeonato. Ese mismo año, Scottie Pippen logró su segundo oro olímpico (el anterior fue con el mítico Dream Team) y repitió anillo en 1997 y 1998, en un segundo three-peat.
Llegados a 1998 es cuando el contrato de Scottie Pippen al que antes nos referíamos hace estragos en el jugador. El alero es la segunda espada de su equipo, pero el sexto mejor pagado de la plantilla (el 122º de la NBA). Ante las negativas de los Bulls de revisar su salario, Pippen renunció a jugar el resto de la temporada 1998-99 para recuperarse de una lesión que arrastraba del año anterior y los rumores de traspaso se dispararon y Scottie terminó haciendo las maletas y mudándose a los Houston Rockets para la campaña 1998-99. Allí estaría un curso y después cambiaría nuevamente de aires para terminar en los Portland Trail Blazers. No acabó de cuajar en ninguno de los dos equipos y terminó retirándose en los Chicago Bulls después de disputar la temporada 2003-04, poniendo punto y final a una carrera NBA llena de luces y sombras.